Romantična komedija Woodyja Allena Deževen dan v New Yorku govori o mladih zaljubljencih Gatsbyju (Timothée Chalamet) in Ashleigh (Elle Fanning), ki jima dež prekriža načrte o romantičnem koncu tedna v New Yorku. Čeprav dneva ne preživita skupaj, vsak od njiju doživi kar nekaj komičnih dogodivščin.
Ko mora Ashleigh za seminarsko nalogo na Manhattnu intervjuvati znanega filmskega režiserja Rolanda Pollarda (Liev Schreiber), Gatsby zgrabi priložnost in Arizončanki razkaže najljubše kotičke svojega domačega mesta. Gatsby obožuje starodobni New York, na svoj seznam pa uvrsti klasične lokale, kot je denimo Bemelman's Bar.
Gatsbyjevi načrti se hitro sfižijo, ko Pollard Ashleigh povabi na ogled svojega nastajajočega filma. Ashleigh, ujeta v vrtincu srečanj, spozna režiserja Pollarda, scenarista Teda Davidoffa (Jude Law) in zvezdnika Francisca Vego (Diego Luna).
Prepuščen samemu sebi, Gatsby preživi dan s Chan (Selena Gomez), bistro mlajšo sestro njegovega bivšega dekleta. Udeleži se zabave svojih premožnih staršev, kjer se zaplete v pogovor s svojo mamo (Cherry Jones), kar mu spremeni življenje.
Na ta deževni dan v New Yorku Ashleigh spozna, da morda ni takšna, kot je mislila, Gatsby pa uvidi, da čeprav živiš le enkrat, je to dovolj, da najdeš sorodno dušo.